Obec Praskolesy byla poprvé připomínána v roce 1216. Již dříve však zde prý stával na místě zdejšího kostela kostel sv. Prokopa, založený dle pověsti knížetem Oldřichem. V roce 1320 daroval jan Lucemburský Praskolesy panu Zbyňku Zajíci ze Žebráku. Roku 1336 zase pan Zbyňek daroval Janu Lucemburskému hrad Žebrák i část Praskoles. Roku 1348 koupil Jan Jindřich vévoda Korutanský, bratr Karla IV. s tímto společně hrad Žebrák a daroval Žebráku ves Praskolesy, což 28. 11. 1349 Karel IV. potvrdil a ves Praskolesy od všech královských daní a dávek osvobodil. 27.3.1357 založil Karel IV. děkanství Karlštejnské při kapli sv. Mikuláše na tomto hradě. Této kapitule Karlštejnské daroval Karel IV. ves Praskolesy, kterou k tomuto účelu ode všech daní a dávek na věčné časy osvobodil a tento stav trval do roku 1919. Roku 1620 byl položen základní kámen k farnímu kostelu sv. Mikuláše. Stavba však byla třicetiletou překažena a kostel byl dokončen až v roce 1710. Krajina byla detailně zmapována vojenským zeměpisným ústavem ve Vídni v letech 1869 - 1884.